同期入社の女性になかなかアプローチできない自分

27歳男性です。

今の会社へ入ってから、約5年間が経過する頃になってきましたが、入社してから心を寄せている女性社員が私にはいました。同期入社で入ったのですが、会社主催の新入社員歓迎会の時に、お酒を交えながら、プライベートのことについて、お互いに探り合っていたら、偶然にも誕生日が2日違いだけで、とても親近感を覚えたのです。その上、容姿はもちろんのこと、会話のテンポが自分とマッチしている雰囲気を感じて、素の自分を出せる存在だなと、その女性にとても好感を持っていました。部署は違えど、全体研修や社員旅行といった機会に、顔を会わせることがあるので、これまでずっと心のモヤモヤ（アプローチしたいのに、自分に勇気が無い）で悩んでいました。男の自分がこう言うのも恥ずかしいのですが、どちからというと告白するタイプではなく、女性側に好きであることを気付いてほしいようなタイプで、生粋の草食系が当てはまると言えます。女性からすると、頼りなさがマイナス面に感じて、魅力的に映らないかもしれませんが、こういった性格の男性が職場の気になる女性と上手くお付き合いまで発展させるには、どういう心持ちと、アプローチ法で臨めば、成就するのか教えてくださいませんか。